El Bosque de los Cien Acres de los libros de Milne, un lugar de ensueño donde viven los animales amigos de Christopher Robin y donde la imaginación no tiene límites, está basado en el bosque Ashdown y, más específicamente, en un área del bosque conocida como el Bosque de los Quinientos Acres. Ubicados en la exuberante campiña de Sussex, a unos 50 kilómetros al sur de Londres, los bosques son visitados por miles de turistas todos los años, deseosos de recorrer los lugares descritos en las historias de Winnie-the-Pooh. 

Varias escenas de la película que tienen lugar en el Bosque de los Cien Acres se rodaron en el bosque de Ashdown. Otras escenas se rodaron en el Gran Parque Windsor que alberga el Castillo de Windsor, una de las residencias oficiales de la reina Isabel, y en la que suele pasar la mayor parte de su tiempo

La leyenda de Disney Richard M. Sherman, compositor dos veces ganador del Óscar®,  aporta tres canciones nuevas a la película. Dos canciones aparecen en los créditos finales, y una, “Goodbye, Farewell”, interpretada por los animales del Bosque de los Cien Acres, puede escucharse en la primera escena. Tanto “Busy Doing Nothing” como “Christopher Robin” son interpretadas por Richard Sherman.

“Winnie the Pooh se convirtió en un gran amigo mío cuando Walt nos encargó que escribiéramos canciones para el primer corto de Winnie the Pooh”, cuenta Sherman. “Y aquí, tantos años después, es muy especial volver al Bosque de los Cien Acres”